改編自綿矢莉莎的小說作品的電影《手寫信》由山田杏奈飾演校內很受歡迎的高中3年級學生木村愛,愛從高一開始就一直被在教室裏默默度過的樸素男子即若(作間龍斗)所吸引。但是,偶然看到他小心翼翼地讀著別人的信的樣子,於是偷那封信。寄信人是患有糖尿病的陰沉少女新藤美雪(芋生悠),愛是第一次知道兩個人正在秘密交往。不久,愛隱藏了自己的心情接近了美雪,於是愛、美雪和即若開始三角關係,事態朝著意想不到的方向發展。
董事長千金張明珠(白雪仙)故作樸素打扮,並化名淑賢到父親的公司上班,對主任王文基(張瑛)情有獨鍾。文基多番結識女友均遭賢破壞,遂狠而接受相親,對象竟是打扮摩登的明珠。文基誤會表哥周天任(任劍輝)追求明珠,醋意大發,但終癹覺淑賢才是心中最愛,遂向淑賢求婚,始知淑賢即是明珠。